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2-碘苯甲酸（又称邻碘苯甲酸）是一种有机化合物，化学式为IC6H4COOH。通过邻氨基苯甲酸的重氮化合成2-碘苯甲酸这一实验通常在大学实验室里进行。它最常见的用途是制备IBX和Dess-Martin高碘烷，它们都是弱氧化剂。
2-碘苯甲酸可以用桑德迈尔反应合成，包括邻氨基苯甲酸的重氮化和重氮置换。首先用亚硝酸处理邻氨基苯甲酸，将氨基转化为重氮基。重氮基团被排出，产生碳正离子，然后被高度亲核的碘阴离子攻击。反应中的亚硝酸通常由亚硝酸钠原位生成。
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例如，某些烯丙基胡薄荷酮在路易斯酸催化下在二氯甲烷中发生环化，可用于构建十氢萘环系。以四氯化钛催化在−78°C环化，可生成三氯化钛-烷氧负离子中间体并发生氯离子与碳正离子的同面捕获，从而以高非对映选择性（91％ cis）得到顺式产物。相反，以四氯化锡催化于室温下环化，则主要（98％ trans）生成反式产物。
2、串联 Prins-嚬哪醇重排：二甲缩醛（掩蔽的羰基化合物）与三异丙基硅基醚（掩蔽的醇）在四氯化锡催化之下产生的 Prins 产物再发生 pinacol 重排，用于构建五元环化合物(以及螺环化合物)。
1、用于 Exiguolide 的全合成：
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