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更新于 2026-10-30

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吖啶结构中的9和10两个位置的化学性质较其他位置活泼,比如氢化时,会首先生成9,10-二氢吖啶。由于10位上氮的影响,吖啶的9位上的电子密度较低,易于发生亲核取代,如吖啶可以在液氨中与氨基钠反应,生成9-氨基吖啶。吖啶中的苯环上较难发生亲电取代反应,但高温下可与溴发生溴化反应、生成2-溴吖啶和2,7-二溴吖啶。吖啶也可以发生硝化和磺化反应等,但硝化产物为混合物,以9-硝基吖啶居多。

吖啶的衍生物多为染料、1912年保罗·埃尔利希以吖啶黄为母体合成了治疗非洲锥虫病的药物,开创了将吖啶染料用于合成杀菌剂和药物的研究领域。在吖啶的常见衍生物中,9-氨基吖啶是种染料,可作局部杀菌剂,也是抗疟疾药Quinacrine的母体。吖啶3和6两个位置的氢被氨基取代后是药物Proflavine的主要成分。3,6-二氨基吖啶的季铵盐吖啶黄是一大类吖啶染料的母体。

吖啶有辛辣刺激性气味,对皮肤、眼和鼻都有刺激性,被认为是一种致癌物。吖啶可以与DNA作用,产生多余的碱基,引起读码框移位。如果这种移位发生编码序列,会造成编码后的蛋白质失去活性。

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